Domenica 13 maggio presso gli impianti sportivi di Casa Mora ottava edizione del Meeting Internazionale di Atletica leggera con alcuni nomi degli atleti più importanti del panorama italiano ed internazionale.
Dal 5 al 7 maggio si celebrano i 30 anni dell'emissione del francobollo di Castiglione Della Pescaia nella serie turistica con esposizione filatelica, convegni, annullo filatelico e i augurazione del nuovo Circolo Filatelico
LA MAREMMANA CICLOSTORICA inizia l'11 Maggio con allestimento mercatino bici e componenti d’epoca, in Piazza Garibaldi dalle ore 15.30, mostra museo bici d’epoca; a seguire aperitivo per tutti. 12 Maggio 2018 si terrà la Cronometro Vintage, ritrovo e iscrizioni dalle ore 13.00 alle ore 14.30 in Piazza Garibaldi 13 Maggio 2018 cicloturistica articolata in cinque percorsi; al termine Pasta Party presso centro sociale Castiglionese
Il Vespa Club Castiglione della Pescaia apre gli eventi del mese il 5 e 6 maggio con l'ormai tradizionale raduno Vespa. Sabato brindisi a Punta Ala, visita e apericena al Castello medioevale. Domenica degustazione e visita alla cantina di Frassinello e agli scavi etruschi con i suoi reperti al museo. Pranzo a base di pesce , al ristorante nel borgo di Castiglione della Pescaia.
Il primo maggio torna Bicincittà, il tradizionale appuntamento della Uisp per gli amanti della bicicletta, ‘passeggiate’ a due ruote per bambini e famiglie, ma non solo, per assaporare l’ambiente e l’aria pura senza lo smog delle auto.
In occasione dell'evento CASTIGLIONE DA MARE, Piazza Orto del Lilli si riempirà di fiori e prodotti di artigianato Lunedì 30 aprile e martedì 1 maggio per la Festa delle tradizioni Maremmane